UTS KIMIA ORGANIK 2

Assalamu’alikum WR WB…

Nama                                       :ABDOEN PADRI M

NIM                                        :RRA1C111001

UTS                                         :KIMIA ORGANIK 2

SKS                                         :3 SKS

Waktu                                     :19 April s/d 26 April 2013 pukul 24.00

DOSEN PENGAMPU           :Dr.Syamsurizal,M.Si

SOAL

1.      .1. Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu amida menjadi ester selanjutnya dikonversi menjadi asil halide.

Jawab:

Turunan dari asamkarboksilat adalah senyawa yang menghasilkaan sam karbokslat apabila dihidrolisis.turunan dari asam karboksilat antara lain:asam halida,anhidrida asam,ester dan amida.tidak seperti asam halid dan anhidrida,ester dari asam karbboksilat merupakan golongnan yang tersebar luas.tidak seperti asam karboksilat yang mudah menguap dan kebanyakan berbau busuk,ester yang mudah menguap baunya manis seperti buah-buahan.

Struktur amida sama dengan ester,tetapi amida mengandung gugus nitrogen bukan gugus oksigen yang terikat pada karbon karbonil.amida mengaami reaksi sama dengan ester,tetapi sedikit kurang reaktif

Reaksi asam karboksilat dengan alkohol dan sedikit asam kuat sebagai katalisator menghasilkan suatu ester, reaksinya dinamakan esterfikasi. Dalam reaksi ini, gugusan hidroksil dari asam karboksilat diganti oleh gugusan alkoksil( -OR) dari alkohol.

Reaksi esterfikasi reversible. Oleh karena itu, campuran reaksi adalah suatu campuran kesetimbangan dari pereaksi dan hasil reaksi.

Reaksi esterifikasi:

R-COOH(as.karboksilat)  +  R’-OH(alkohol)   dengan katalis H2SO4→    R-COOR’(ester)  +  H₂O .

Amida dibuat dari turunan asam karboksilat lain dan ammonia atau amina.

Contoh nya yaitu: reaksi etil asetat dengan amonia dengan katalis etanol akan menghasil kan asetamida.

Menurut saya,untuk merubah suatu amida menjadi ester maka dapat dilakukan dengan merubah amida menjadi asam karboksilat terlbih dahulu.kemudian dari asam karboksilt yang dihasilkan tersebut baru dapat dirubh menjadi ester.

2.      2.Usulkan bagaimana mensintesis suatu Ester yang beraroma buah-buahan (seperti isopentil asetat yang beraroma pisang). Jelaskan reaksi-reaksi kimia yang terlibat dalam pembuatan ester tersebut

Rumus dari isopentil asetat adalah CH3COOCH2CH2CH(CH3)2.

Neburut saya,reaksi-reaksi yang terlibat dalam pembuatan isopentil asetat adalah reaksi antara asam karboksilat dan alcohol dan tak luput dengan bantuan katalis.

3.   3..   Jelaskan pengaruh efek induksi terhadap kekuatan tiga jenis asam karboksilat yang anda sintesis dari suatu amida

Jawab:

Asam metanoat dengan pka:3,75 asam asetat dengan pka:4,75 Asam alfamonoflouroetanoat dengan pka 2,66.

Asam metanoat lebih asam dari asam etanoat karena  pada asam etanoat terdapat gugus metil yang mempunyai kemampuan mendorong elektron ikatan melalui ikatan sigma  (C-C-O-H) sehingga atom O menjadi relatif makin negatif, akibatnya atom H sukar lepas sebagai H+, asamnya menjadi lebih lemah. Gugus CH3  mempunyai efek induksi mendorong elektron, diberi simbol +I.

Asam alfamonoflouroetanoat lebih asam dari asam metanoat karena pada  asam alfa monoflouroetanooat terdapat gugus F yang mempunyai kemampuan menarik elektron ikatan melalui ikatan sigma sehingga atom O menjadi relatif makin positif, akibatnya atom H makin mudah lepas sebagai H+, asamnya menjadi lebih kuat.

Gugus F mempunyai efek induksi menarik elektron diberi simbol -I

4.      4,Usulkan amida yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil penguraiannya?

Tidak semua bahan di ala mini dapat terurai menjadi komponen kecil penyusunnya .segala bahan yang dapat diuraikan menjadi komponen-komponen penyusunnya disebut bahan biodegradable .nah,amida termasuk ke dalam jenis biodegradable. Plastik biodegradable berbahan dasar tepung dapat didegradasi bakteri pseudomonas dan bacillus memutus rantai polimer menjadi monomer-monomernya . Senyawa-senyawa hasil degradasi polimer selain menghasilkan karbon dioksida dan air, juga menghasilkan senyawa organik lain yaitu asam organik dan aldehid yang tidak berbahaya bagi lingkungan.

Hasil degradasi plastik ini dapat digunakan sebagai makanan hewan ternak atau sebagai pupuk kompos. Plastik biodegradable yang terbakar tidak menghasilkan senyawa kimia berbahaya. Kualitas tanah akan meningkat dengan adanya plastik biodegradable, karena hasil penguraian mikroorganisme meningkatkan unsur hara dalam tanah.

Itulah jawaban yang mampu saya jawab.

Sebelumnya terima kasih

Wassalm…