UTS KIMIA ORGANIK 2

Assalamu’alikum WR WB…

Nama                                       :ABDOEN PADRI M

NIM                                        :RRA1C111001

UTS                                         :KIMIA ORGANIK 2

SKS                                         :3 SKS

Waktu                                     :19 April s/d 26 April 2013 pukul 24.00

DOSEN PENGAMPU           :Dr.Syamsurizal,M.Si

SOAL

1.      .1. Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu amida menjadi ester selanjutnya dikonversi menjadi asil halide.

Jawab:

Turunan dari asamkarboksilat adalah senyawa yang menghasilkaan sam karbokslat apabila dihidrolisis.turunan dari asam karboksilat antara lain:asam halida,anhidrida asam,ester dan amida.tidak seperti asam halid dan anhidrida,ester dari asam karbboksilat merupakan golongnan yang tersebar luas.tidak seperti asam karboksilat yang mudah menguap dan kebanyakan berbau busuk,ester yang mudah menguap baunya manis seperti buah-buahan.

Struktur amida sama dengan ester,tetapi amida mengandung gugus nitrogen bukan gugus oksigen yang terikat pada karbon karbonil.amida mengaami reaksi sama dengan ester,tetapi sedikit kurang reaktif

Reaksi asam karboksilat dengan alkohol dan sedikit asam kuat sebagai katalisator menghasilkan suatu ester, reaksinya dinamakan esterfikasi. Dalam reaksi ini, gugusan hidroksil dari asam karboksilat diganti oleh gugusan alkoksil( -OR) dari alkohol.

Reaksi esterfikasi reversible. Oleh karena itu, campuran reaksi adalah suatu campuran kesetimbangan dari pereaksi dan hasil reaksi.

Reaksi esterifikasi:

R-COOH(as.karboksilat)  +  R’-OH(alkohol)   dengan katalis H2SO4→    R-COOR’(ester)  +  H₂O .

Amida dibuat dari turunan asam karboksilat lain dan ammonia atau amina.

Contoh nya yaitu: reaksi etil asetat dengan amonia dengan katalis etanol akan menghasil kan asetamida.

Menurut saya,untuk merubah suatu amida menjadi ester maka dapat dilakukan dengan merubah amida menjadi asam karboksilat terlbih dahulu.kemudian dari asam karboksilt yang dihasilkan tersebut baru dapat dirubh menjadi ester.

2.      2.Usulkan bagaimana mensintesis suatu Ester yang beraroma buah-buahan (seperti isopentil asetat yang beraroma pisang). Jelaskan reaksi-reaksi kimia yang terlibat dalam pembuatan ester tersebut

Rumus dari isopentil asetat adalah CH3COOCH2CH2CH(CH3)2.

Neburut saya,reaksi-reaksi yang terlibat dalam pembuatan isopentil asetat adalah reaksi antara asam karboksilat dan alcohol dan tak luput dengan bantuan katalis.

3.   3..   Jelaskan pengaruh efek induksi terhadap kekuatan tiga jenis asam karboksilat yang anda sintesis dari suatu amida

Jawab:

Asam metanoat dengan pka:3,75 asam asetat dengan pka:4,75 Asam alfamonoflouroetanoat dengan pka 2,66.

Asam metanoat lebih asam dari asam etanoat karena  pada asam etanoat terdapat gugus metil yang mempunyai kemampuan mendorong elektron ikatan melalui ikatan sigma  (C-C-O-H) sehingga atom O menjadi relatif makin negatif, akibatnya atom H sukar lepas sebagai H+, asamnya menjadi lebih lemah. Gugus CH3  mempunyai efek induksi mendorong elektron, diberi simbol +I.

Asam alfamonoflouroetanoat lebih asam dari asam metanoat karena pada  asam alfa monoflouroetanooat terdapat gugus F yang mempunyai kemampuan menarik elektron ikatan melalui ikatan sigma sehingga atom O menjadi relatif makin positif, akibatnya atom H makin mudah lepas sebagai H+, asamnya menjadi lebih kuat.

Gugus F mempunyai efek induksi menarik elektron diberi simbol -I

4.      4,Usulkan amida yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil penguraiannya?

Tidak semua bahan di ala mini dapat terurai menjadi komponen kecil penyusunnya .segala bahan yang dapat diuraikan menjadi komponen-komponen penyusunnya disebut bahan biodegradable .nah,amida termasuk ke dalam jenis biodegradable. Plastik biodegradable berbahan dasar tepung dapat didegradasi bakteri pseudomonas dan bacillus memutus rantai polimer menjadi monomer-monomernya . Senyawa-senyawa hasil degradasi polimer selain menghasilkan karbon dioksida dan air, juga menghasilkan senyawa organik lain yaitu asam organik dan aldehid yang tidak berbahaya bagi lingkungan.

Hasil degradasi plastik ini dapat digunakan sebagai makanan hewan ternak atau sebagai pupuk kompos. Plastik biodegradable yang terbakar tidak menghasilkan senyawa kimia berbahaya. Kualitas tanah akan meningkat dengan adanya plastik biodegradable, karena hasil penguraian mikroorganisme meningkatkan unsur hara dalam tanah.

Itulah jawaban yang mampu saya jawab.

Sebelumnya terima kasih

Wassalm…

BIODEGRADASI SENYAWA HIDROKARBON

BIODEGRADASI SENYAWA HIDROKARBON

Dosen Pengampu : Dr.Syamsurizal,M.Si

Assalamu’alikum WR WB….
            salam sejahtera bagi kita semua khususnya teman-teman dari kelas pendidikan kimia reguler mandiri 2011.pertemuan  kita kali ini pada mata kuliah KIMIA ORGANIK2 ,yaitu membahas tentang BIODEGRADASI SENYAWA HIDROKARBON.berikut artikel yang dapat saya bagi mengenai hal tersebut yang saya dapat dari berbagai sumber.

Biodegradasi adalah perombakan/penguraian bahan (senyawa) organik oleh mikroorganisme.biodegradasi dapat dilakukan  dengan memanfaatkan mikroorganisme seperti bakteri,jamur,maupun alga.dengan kata lain biodegradasi merupakan  proses perombakan senyawa organik kompleks menjadi senyawa yang lebih sederhana oleh aktifitas mikroorganisme. Bahan organik bisa didegradasikan secara aerob dengan oksigen atau secara anaerob tanpa oksigen. mikroba yang dimanfaatkan sebagai pendegradasi harus mampu menghasilkan enzim oksigenase yang dapat mengoptimalkan hubungan permukaan sel mikroba dengan bahan pencemar melalui interaksi hidrofobik.
disini saya ingin menjelaskan tentang Biodegradasi untuk menghilangkan/mengurangi dampak (pencemaran) tumpahan minyak.

Minyak bumi termasuk limbah bahan berbahaya dan beracun (B3) jika mengacu pada Peraturan Pemerintah (PP) no. 85 tahun 1999.

Pencemaran minyak bumi dapat berasal dari tumpahan dan ceceran minyak bumi selama kegiatan pengeboran, produksi, pengilangan, dan transportasi minyak bumi sehingga mengakibatkan gangguan pada keseimbangan ekosistem air, tanah, maupun laut. Peningkatan frekuensi pencemaran akan mengancam kebersihan lingkungan. Bila hal ini tidak segera ditanggulangi, pencemaran akan menjadi tidak terkendali dalam waktu yang singkat.

 Salah satu kontaminan yang sulit diurai adalah senyawa hidrokarbon yang berasal dari minyak bumi atau lumpur minyak bumi. Senyawa ini dapat bersifat toksik apabila terakumulasi dalam tanah.

Banyak cara yang dapat dilakukan untuk mengatasi pencemaran minyak bumi. Salah satu cara penanggulangan limbah minyak bumi adalah dengan metode bioremediasi. Dua pendekatan yang dapat digunakan dalam bioremediasi tumpahan minyak adalah bioaugmentasi yaitu mikroorganisme pengurai ditambahkan untuk melengkapi populasi mikroba yang telah ada, dan biostimulasi yaitu pertumbuhan pengurai hidrokarbon asli dirangsang dengan cara menambahkan nutrien dan/atau mengubah habitat. Proses degradasi yang dilakukan oleh bakteri secara alami memerlukan waktu yang relatif lama karena pengaruh faktor-faktor tertentu. Kecepatan biodegradasi minyak oleh bakteri dipengaruhi oleh beberapa faktor seperti konsentrasi bahan pencemar, konsentrasi biomassa, keragaman populasi, aktivitas enzim, ketersediaan oksigen, suhu yang optimal untuk biodegradasi yaitu sekitar 30-40°C, pH yang berkisar antara 6,5 – 7,5 dan ketersediaan nutrisi untuk perkembangan bakteri seperti nitrogen dan fosfor. Hasil seleksi mikroba pendegradasi dari Indonesia Center for Biodiversity and Biotechnology (ICBB) menyebutkan beberapa jenis mikroba yang dapat mendegradasi minyak bumi yaitu jenis Klebsiella planticola ICBB1, Bacillus thuringiensis ICBB2, Brevibacillus choshinensis ICBB 3, Bacillus thuringiensis ICBB4, Bacillus fusiformis ICBB5, Bacillus fusiformis ICBB6, Burkholderia norimbergensis ICBB7.

Mikroba-mikroba ini mampu mendegradasi senyawa hidrokarbon dengan memanfaatkan senyawa tersebut sebagai sumber karbon dan energi yang diperlukan bagi pertumbuhannya. Mikroorganisme ini memiliki kemampuan mengoksidasi hidrokarbon dan menjadikan hidrokarbon sebagai donor elektronnya sehingga dapat berpartisipasi dalam pembersihan tumpahan minyak dengan mengoksidasi minyak bumi menjadi gas karbon dioksida ( ) dan bioproduk seperti asam lemak, gas, surfaktan, dan biopolimer. tidak dapat ditentukan secara pasti seberapa besar kemampuan bakteri mendegradsi minyak bumi karena setiap bakteri memiliki kemampuan mendegradasi minyak bumi yang berbeda-beda dan juga kecepatan degradasi sangat dipengaruhi oleh banyak faktor. Seperti penambahan nutrien pada mikroba alami yang hidup pada areal yang tercemar minyak dapat menurunkan konsentrasi minyak sebesar 36,61% dari konsentrasi awal dalam waktu 6 minggu.

Hidrokarbon yang terkandung didalam minyak bumi digunakan oleh mikroba sebagai substrat. Sebelum digunakan sebagai sumber karbon, hidrokarbon harus dipecah terlebih dahulu melalui proses oksidasi yang melibatkan oksigen sebagai akseptor electron. Oksigen ini berperan dalam metabolisme seluler yaitu sebagai reaktan pada proses anabolisme dan katabolisme. Enzim yang berperan dalam proses degradasi hidrokarbon adalah enzim oksigenase. Monooksigenase mengkatalis masuknya satu atom kedalam senyawa organik. Oksigen yang bergabung dengan senyawa organik dalam bentuk hidroksil (OH) dan satu atom oksigen lainya membentuk molekul air. Aktivitas enzim monooksigenase sebagai katalis masuknya gugus OH dalam senyawa organik disebut juga enzim hidroksilase.

PERMASALAHAN:

Dari artikel di atas,saya menemukan beberapa masalah yaitu: Mengapa Senyawa hidrokarbon yang berasal dari minyak dapat bersifat toksik apabila terakumulasi dalam tanah…?

Mohon kepada teman-teman agar dapa membantu saya dalm memecahkan masalah tersebut.

Terima kasih

Wassalam…

AMIDA DAN ASIL KLORIDA

AMIDA DAN ASIL KLORIDA

Assalamu’alikum WR WB….
            salam sejahtera bagi kita semua khususnya teman-teman dari kelas pendidikan kimia reguler mandiri 2011.pertemuan ketiga kita pada mata kuliah KIMIA ORGANIK2 ,yaitu membahas tentang AMIDA DAN ASIL KLORIDA .berikut artikel yang dapat saya bagi mengenai hal tersebut yang saya dapt dari berbagai sumber.

AMIDA

            Amida adalah suatu jenis senyawa kimia yang dapat memiliki dua pengertian. Jenis pertama adalah gugus fungsional organik yang memiliki gugus karbonil (C=O) yang berikatan dengan suatu atom nitrogen (N), atau suatu senyawa yang mengandung gugus fungsional ini. Jenis kedua adalah suatu bentuk anion nitrogen.

Ditinjau dari strukturnya turunan asam karboksilat merupakan senyawa yang diperoleh dari hasil pergantian gugus -OH dalam rumus struktur R-C-OOH oleh gugus X (halogen), -NH2 OR’, atau –OOCR. Masing-masing asil penggantian merupakan kelompok senyawa yang berbeda sifatnya dan berturut-turut dinamakan kelompok halida asam (R-COX), amida (RCONH2) ester (RCOOR’), dan anhidrida asam karboksilat (RCOOORCR). 

Seperti halnya asam karboksilat, turunan asam karbosilat juga dibedakan menjadi turunan asam karboksilat alifatik atau aromatik, baik yang tersubtitusi maupaun yang tidak tersubtitusi. Semua turunan asam karboksilat mempunyai gugus fungsi asil (RCO-) atau aroil (ArCO-) dan bila dihidrolisis menghasilkan asam karboksilat. Hasil samping dalam hidrolisis tersebut tergatung pada jenis turunan asam karboksilatnya.

Adanya gugus karbonil dalam turunan asam karboksilat meyebabkan molekulnya bersifat polar. Kepolaran ini yang berpengaruh terhadap sifat-sifat fisika dan kimia turunan asam karboksilat.

            SIFAT FISIKA

Khusus untuk senyawa amida, ternyata harga titik didihnya cukup tinggi. Hal ini disebabkan oleh adanyai katan hidrogen antar molekulnya.

SIFAT KIMIA

Dalam mempelajari sifat-sifat kimia masing-masing kelompok turunan asam karboksilat, terlebih dahulu harus dipahami. Ciri-ciri umum reaksinya seperti yang di uraikan di bawah ini :

Keberadaan gugus karbonil dalam turunan asam karboksilat sangat menentukan kereaktifan dalam reaksinya, walaupun gugus karbonil tersebut tidak mengalami perubahan. 

Gugus asil ( R-C=O ) menyebabakan turunan asam karboksilat mudah mengalami substitusi nukleofilik. Dalam substitusi ini, atom/gugus yang berkaitan dengan gugus asil digantikan oleh gugus lain yang bersifat basa. Pola umum reaksi substitusi nukleofilik tersebut dituliskan dengan persamaan reaksi

Reaksi substitusi nukleofilik pada turunan asam karboksilat berlangsung lebih cepat dari pada reaksi substitusi nukleofilik pada rantai karbon jenuh (gugus alkil), sehingga dengan demikian

.

ASIL KLORIDA

Asil klorida  memiliki rumus umum RCOCL. Asil klorida adalah salah satu senyawa turunan asam karboksilat yang paling reaktif sehingga diperlukan pereaksi khusus untuk memebuatnya .tapi,asil klorida sngat mudah diubah menjadi senyawa yg kurang reaktif  dan merupakan cara yang paling baik untuk me,nsintesis anhidridaester,atau  amida

PERMASALAHAN:

Amida sangat kuat/tahan terhadap hidrolisis (reaksi hidrolisis berjalan sangat lambat).

Terima kasih…
mohon bantuan nya teman-teman.

wassalam

ESTER DAN AN HIDRIDA ASAM

ESTER DAN AN HIDRIDA ASAM

Assalamu’alikum WR WB….
            salam sejahtera bagi kita semua khususnya teman-teman dari kelas pendidikan kimia reguler mandiri 2011.pertemuan kedua kita pada mata kuliah KIMIA ORGANIK II,yaitu membahas tentang ESTER DAN AN HIDRIDA ASAM berikut artikel yang dapat saya bagi mengenai ester dan anhidrida asam yang saya dapat dari berbagai sumber.

ESTER

Ester merupakan kelompok senyawa organik yang memiliki rumus umum RCOOR¹. Ester termasuk turunan asam karboksilat yang gugus –OH dalam rumus RCOOH diganti oleh gugus –OR

Ester yang memiliki 3 sampai 5 atom karbon dapat larut dalam air dan selebihnya tidak larut dalam air. Ester merupakan kelompok senyawa organik yang memiliki aroma yang wangi seperti bunga dan buah sehingga banyak digunakan sebagai pengharum (essence), sarirasa dalam industri makanan dan minuman. Ester yang digunakan biasanya yang berwujud cair pada suhu kamar.

Titik leleh dan titik didih ester lebih rendah dibanding asam karboksilat dan. Hal ini disebabkan dalam ester tidak terbentuk ikatan hidrogen antarmolekulnya sedangkan pada alkohol dan asam karboksilat terjadi ikatan hydrogen antarmolekulnya. Adanya ikatan hidrogen inilah yang menyebabkan titik leleh dan titik didih alkohol asalnya lebih tinggi.

AN HIDRIDA ASAM

            Asam karboksilat seperti asam etanoat memiliki struktur sebagai berikut:

Jika anda mengambil dua molekul asam etanoat dan menghilangkan sebuah molekul air diantara kedua molekul tersebut (lihat gambar berikut) maka akan diperoleh anhidrida asam, yakni anhidrida etanoat (nama lama: anhidrida asetat).

Sebenarnya kita bisa membuat anhidirida etanoat dengan mendehidrasi asam etanoat, tetapi anhidrida ini biasanya dibuat dengan cara yang lebih efisien dan lebih sederhana

Anhidrida etanoat merupakan cairan yang tidak berwarna dengan bau yang sangat mirip dengan asam cuka (asam etanoat).

Kelarutan dalam air

Anhidrida etanoat tidak bisa dikatakan larut dalam air karena dia bereaksi dengan air menghasilkan asam etanoat. Tidak ada larutan cair dari anhidrida etanoat yang terbentuk.

Titik didih

Anhidrida etanoat mendidih pada suhu 140°C. Titik didih cukup tinggi karena memiliki molekul polar yang cukup besar sehingga memiliki gaya dispersi van der Waals sekaligus gaya tarik dipol-dipol.

Akan tetapi, anhidrida etanoat tidak membentuk ikatan hidrogen. Ini berarti bahwa titik didihnya tidak sama tingginya dengan titik didih asam karboksilat yang berukuran sama. Sebagai contoh, asam pentanoat (asam yang paling mirip besarnya dengan anhidrida etanoat) mendidih pada suhu 186°C.

PERMASALAHAN

Dari artikel di atas dikatakan bahwa ester termasuk turunan dari asam karboksilat yang gugus –OH dalam rumus RCOOH nya diganti oleh gugus –OR

Bagaimana/mengapa gugus –OH dalam rumus RCOOH nya dapat diganti oleh gugus –OR.dan pada kondisi apa sehingga gugus –OH itu dapat diganti dengan gugus –OR.

Terimakasih…

Wassalam..